Flawony

Czym są flawony i jak się mają do innych flawonoidów?

Flawony to jedna z podgrup flawonoidów – szerokiej klasy naturalnych związków polifenolowych wytwarzanych przez rośliny. Podstawowy flawon ma wzór chemiczny C₁₅H₁₀O₂ i jest bezbarwnym, krystalicznym związkiem aromatycznym. W roślinach flawony pełnią wiele funkcji: nadają kwiatom biały i kremowy kolor (a jako kopigmenty współtworzą odcień niebieski), pochłaniają promieniowanie UVB, działają jak naturalne pestycydy chroniące liście przed owadami i grzybami, a także uczestniczą w sygnalizacji między roślinami a bakteriami wiążącymi azot.

Od innych flawonoidów flawony odróżnia charakterystyczna budowa chemiczna: posiadają podwójne wiązanie między węglem C2 i C3 w szkielecie flawonoidowym, brak podstawnika przy C3 oraz utlenienie przy C4. To właśnie ta struktura decyduje o ich właściwościach biologicznych. Wśród najważniejszych flawonów, które znajdziesz w żywności i suplementach, wymienia się przede wszystkim:

• Apigeninę – obecną w dużych ilościach w rumianku i pietruszce; w badaniach wykazuje aktywność przeciwzapalną i wpływ na poziom neuroprzekaźników.
• Luteolinę – występującą m.in. w oregano, szałwii i selerze; szczegółowo badana pod kątem działania przeciwzapalnego i ochrony komórek jelitowych.
• Diosmetynę – pochodną luteoliny, obecną m.in. w sokach cytrusowych; jest aktywnym metabolitem diosminy stosowanej w preparatach na żylaki.
• Witeksynę – flawon C-glikozydowy, obecny m.in. w głogu; badany pod kątem wpływu na poziom cholesterolu.

Warto wiedzieć, że flawony są cząsteczkami o stosunkowo wysokiej stabilności w porównaniu do innych flawonoidów – obróbka termiczna, fermentacja czy mechaniczne rozdrabnianie nie powoduje tak dużych strat jak w przypadku np. antocyjanów czy flawonoli.

Gdzie znajdziesz flawony? Najlepsze źródła w diecie

Flawony nie należą do związków, które trudno znaleźć – są obecne w wielu codziennych produktach. Skąd więc wziąć ich odpowiednią ilość? Przede wszystkim z ziół i warzyw.

Absolutnymi liderami pod względem zawartości flawonów są:

• Suszone kwiaty rumianku – zawierają do 5320 mg apigeniny (w postaci glikozydów) na 100 g suchej masy. Jedna saszetka herbaty to już kilkadziesiąt miligramów tych związków.
• Suszone liście pietruszki – do 1350 mg flawonów na 100 g; nawet świeża pietruszka dostarcza ich imponujące ilości (do 1484 mg apigeniny/100 g w niektórych badaniach).
• Oregano i szałwia – szczególnie bogate w luteolinę; suszone oregano może zawierać ponad 900–1100 mg luteoliny na 100 g.
• Mięta pieprzowa – zawartość flawonów waha się znacznie (42–3070 mg/100 g suchego liścia), w zależności od odmiany i metody uprawy.
• Herbata rooibos – bogata w C-glikozydy luteoliny (izoorientin i orientin); to jedno z nielicznych źródeł flawonów w postaci C-glikozydów.
• Herbata zielona, czarna i oolong – zawierają glikozydy apigeniny i luteoliny, choć w mniejszych ilościach niż zioła.

Wśród warzyw i owoców warto zwrócić uwagę na:

• Seler naciowy i korzeniowy – jedno z głównych warzywnych źródeł apigeniny.
• Cykorię i karczochy – mogą zawierać znaczące ilości luteoliny i apigeniny, choć wartości te są bardzo zmienne między badaniami.
• Soki cytrusowe (bergamotka, mandarynka, pomarańcza) – zawierają metylowane flawony, m.in. diosmetynę i chryseriol w postaci glikozydów.
• Czarne oliwki – dostarczają zarówno apigeniny, jak i luteoliny.
• Proso i sorgo – spośród zbóż wyróżniają się najwyższą zawartością flawonów (do 35 mg luteoliny/100 g suchego prosa).

Dzienne spożycie flawonów z dietą jest stosunkowo niskie – szacuje się je na 0,7–9 mg u dorosłych Europejczyków i 1,1–4,2 mg u kobiet w USA i Chinach. Warto pamiętać, że skórki owoców zawierają zazwyczaj znacznie więcej flawonów niż pozyskiwany z nich sok.

Jak flawony działają na organizm?

Flawony są badane głównie pod kątem dwóch obszarów aktywności biologicznej: działania antyoksydacyjnego i przeciwzapalnego. Oba mechanizmy są ze sobą ściśle powiązane.

Działanie antyoksydacyjne polega na wychwytywaniu wolnych rodników i reaktywnych form tlenu, chelatowaniu jonów żelaza i miedzi (co zapobiega inicjowaniu reakcji utleniania) oraz hamowaniu enzymów odpowiedzialnych za powstawanie wolnych rodników. Flawony chronią też inne antyoksydanty – m.in. witaminę C przed utlenianiem, dzięki czemu ta działa w organizmie dłużej i skuteczniej.

Działanie przeciwzapalne wynika z hamowania enzymów prozapalnych, m.in. cyklooksygenazy-2 (COX-2) oraz szlaków sygnałowych NF-κB, MAPK i JNK-STAT. Kluczowe dla tej aktywności są grupy hydroksylowe (-OH) w cząsteczce – ich liczba i położenie decydują o sile działania. Badania kliniczne z użyciem ekstraktu z liści karczocha (bogatego w apigeninę) wykazały obniżenie całkowitego cholesterolu w grupie leczonej w porównaniu z placebo po 84 dniach. Z kolei ekstrakt z głogu standaryzowany na witeksynę obniżał stężenie cholesterolu całkowitego i LDL po 6 miesiącach suplementacji.

Korzystny wpływ flawonów na układ krążenia obejmuje:

• Poprawę napięcia naczyń żylnych i zmniejszenie przepuszczalności kapilar.
• Hamowanie agregacji płytek krwi, co zmniejsza ryzyko zakrzepów.
• Ochronę lipoprotein LDL przed utlenianiem, co spowalnia rozwój miażdżycy.
• Zwiększenie dostępności tlenku azotu, co rozszerza naczynia i obniża ciśnienie krwi.

Diosmetyna – aktywna forma diosminy stosowanej w preparatach na niewydolność żylną – wykazała w badaniach klinicznych zdolność do zmniejszania krwawień i poprawy gojenia ran, a proponowany mechanizm obejmuje zwiększenie napięcia żylnego i hamowanie mediatorów zapalnych.

Badania na komórkach jelitowych wskazują, że apigenina i luteolina mogą hamować prozapalne działanie TNF w nabłonku jelitowym, co sugeruje potencjalne zastosowanie w stanach zapalnych jelit. To ciekawy kierunek badań, choć wyniki kliniczne są jeszcze ograniczone.

Wchłanianie i biodostępność flawonów – dlaczego to ważne?

Flawony nie są łatwo przyswajalne. Stężenie we krwi po ich spożyciu z dietą wynosi typowo poniżej 1 µmol/L u ludzi – znacznie mniej niż u szczurów w badaniach laboratoryjnych. Skąd ta różnica i co z tego wynika dla pacjenta?

W roślinach flawony występują przede wszystkim jako glikozydy – połączone z cząsteczkami cukrów. Zanim zostaną wchłonięte, muszą zostać rozłożone do form aglikon (wolnych). O-glikozydy (np. apigenina z pietruszki w postaci apiin) są hydrolizowane przez enzymy w jelicie cienkim, ale apiosylglikozydy z pietruszki trafiają głównie do okrężnicy, gdzie są metabolizowane przez bakterie jelitowe – stąd ich wchłanianie jest szczególnie niskie, a czas do osiągnięcia maksymalnego stężenia we krwi wynosi ponad 7 godzin. C-glikozydy (np. witeksyna z herbaty rooibos) są jeszcze trudniej dostępne – mniej niż 1% dawki pojawia się w moczu.

Po wchłonięciu flawony są w jelicie cienkim i wątrobie szybko przekształcane do form glukuronidowanych i siarczanowych. To właśnie te metabolity krążą we krwi – a nie oryginalne glikozydy. Bakterie jelitowe rozkładają flawony dalej do prostszych fenolokwasów.

Co poprawia wchłanianie? Badania pokazują, że:

• Proste glukozydy (np. z ekstraktu z karczocha) są wchłaniane szybciej niż apiosylglukozydy z pietruszki – czas do maksymalnego stężenia wynosi wtedy poniżej 1 godziny.
• Przyjmowanie flawonów razem z tłuszczem w posiłku może poprawiać ich biodostępność.
• Niektóre preparaty apteczne łączą flawony z fosfolipidami (formy liposomalne), co ma na celu zwiększenie wchłaniania.

Flawony w suplementach i preparatach aptecznych

W aptekach flawony najczęściej nie są dostępne jako samodzielny składnik, lecz jako część szerszej grupy flawonoidów w różnych preparatach. Diosmetyna – jeden z kluczowych flawonów – jest aktywnym metabolitem diosminy, która wchodzi w skład preparatów stosowanych przy niewydolności żylnej, żylakach i hemoroidach. Witeksyna z głogu pojawia się w suplementach wspierających układ sercowo-naczyniowy.

Flawony (apigenina, luteolina) obecne są w standaryzowanych wyciągach z rumianku, pietruszki, karczocha i mięty pieprzowej. W suplementach często łączone są z witaminą C, z którą działają synergistycznie – witamina C chroni flawony przed utlenianiem, a flawony odwzajemniają się, chroniąc witaminę C.

Flawony wchodzą też w skład preparatów z miłorzębem japońskim (ginkgo biloba), stosowanych wspomagająco przy zaburzeniach krążenia mózgowego.

Bezpieczeństwo i możliwe skutki uboczne

Flawony spożywane z dietą są generalnie uważane za bezpieczne. Przy suplementacji w wyższych dawkach mogą pojawić się:

• Dolegliwości żołądkowo-jelitowe: nudności, biegunka – zazwyczaj łagodne i przemijające.
• Reakcje alergiczne – głównie u osób uczulonych na rośliny z rodziny selerowatych (Apiaceae), np. na seler, pietruszkę czy marchew.
• W bardzo dużych stężeniach flawony mogą paradoksalnie działać prooksydacyjnie, czyli nasilać utlenianie cząsteczek.

Flawony wykazują też pewne działanie estrogenne (słabsze niż izoflawony sojowe). U kobiet w ciąży, szczególnie w pierwszym trymestrze, zaleca się ostrożność przy suplementacji preparatami zawierającymi wysokie dawki flawonoidów.

Podsumowanie – co warto zapamiętać o flawonach?

Flawony to naturalne związki roślinne o udokumentowanych właściwościach antyoksydacyjnych i przeciwzapalnych, których głównym źródłem w diecie są zioła – rumianek, pietruszka, oregano, mięta – a także seler, cykorię i herbaty. Ich wchłanianie jest niskie, ale regularne spożycie z urozmaiconą dietą roślinną dostarcza organizmowi stałej porcji tych związków. Jeśli rozważasz suplementację preparatem zawierającym flawony lub diosminę, warto sprawdzić, czy nie przyjmujesz jednocześnie leków przeciwzakrzepowych lub antybiotyków – w takim przypadku odstęp czasowy i konsultacja z farmaceutą mają realny wpływ na bezpieczeństwo i skuteczność terapii. Najlepsze efekty daje spożycie flawonów w ich naturalnej postaci, gdzie działają synergistycznie z innymi fitozwiązkami obecnymi w roślinie.